سنتز و شناسایی کمپلکس نقره (I) شامل '4-(4-کوینولین)-2،'2:'6،''2-ترپیریدین: رفتار گرمایی، مطالعه لومینسانس و ویژگی های سمی بودن سلولی
الموضوعات :
بدری زمان مومنی
1
,
ساناز کاظم زاده اناری
2
,
زهرا شهسواری
3
1 - دانشیار شیمی معدنی، گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی، تهران، ایران.
2 - دانشجوی دکتری شیمی معدنی، گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی، تهران، ایران.
3 - استادیار بیوشیمی بالینی، گروه بیوشیمی بالینی، دانشکده پزشکی، دانشگاه علوم پزشکی شهید بهشتی، تهران، ایران.
الکلمات المفتاحية: لومینسانس, نقره (I), ترپیریدین, ویژگی‌های گرمایی, سمی‌بودن سلولی,
ملخص المقالة :
از واکنش نمک نیترات نقره با '4-(4-کوینولین)-2،'2:'6،''2-ترپیریدین (qtpy) با نسبت 1:1 کمپلکس نقره (I) با عدد هم آرایی چهار و فرمول کلی (1) [Ag(qtpy)(NO3)] سنتز شد. کمپلکس به دست آمده با تجزیه عنصری، طیف سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، رسانندگی مولی و طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته (1H,13C NMR) شناسایی شد. در طیف نشری کمپلکس 1، جابه جایی نوار مربوط به انتقال درون لیگاند *π→π به سمت طول موج‌های بلندتر نسبت به qtpy، نشان دهنده کوئوردینه شدن لیگاند به نقره است. بررسی پایداری گرمایی کمپلکس 1 با TGA نشان داد که کمپلکس تا دمای ºC 320 پایدار است. همچنین، سمی بودن سلولی کمپلکس 1 به منظور ارزیابی فعالیت پادتکثیر آن روی رده‌های سلولی گلیوبلاستوما انسانی (U-87MG)، سرطان پستان انسان (MCF-7)، سرطان تخمدان (SCOV-3)، سرطان کولون انسانی (HT-29) و فیبروبلاست‌های پوستی انسانی (AGO1522) با آزمون سمی بودن سلولی MTT بررسی شد که برای مقایسه از پاکلی‌تاکسول به عنوان مرجع استفاده شد. اثر پادسرطانی این کمپلکس بر رده سلولی گلیوبلاستوما اولیه انسانی با μM 93/6 IC50: بیشتر از داروی پاکلی تاکسول با μM38/27 IC50: است و حتی استفاده از غلظت‌های پایین کمپلکس موجب مرگ سلولی شد.
[1] Yu, X.; Guo, C.; Lu, S.; Chen, Z.; Wang, H.; Li, X.; Macromol. Rapid Commun. 43(14), 2200004, 2022.
[2] Shi, J.; Wang, M.; Chem. Asian J. 16, 4037-4048, 2021.
[3] Panicker, R.R.; Sivaramakrishna, A.; Coord. Chem. Rev. 459, 214426, 2022.
[4] Uflyand, I.E.; Tkachev, V.V.; Zhinzhilo, V.A.; Drogan, E.G.; Burlakova, V.E.; Sokolov, M.E.; Panyushkin, V.T.; Baimuratova, R.K.; Dzhardimalieva, G.I.; J. Mol. Struct. 1250, 131909, 2022.
[5] Yu, X.; Gao, F.; Zhao, W.; Lai, H.; Wei, L.; Yang, C.; Wu, W.; Dalton Trans. 51, 9314-9322, 2022.
[6] McGhie, B.S.; Aldrich-Wright, J.R.; Biomedicines 10(3), 578, 2022.
[7] Peng, K.; Friedrich, A.; Schatzschneider, U.; Chem. Commun. 55, 8142-8145, 2019.
[8] Abel, E.W.; Orrell, K.G.; Osborne, A.G.; Pain, H.M.; Šik, V.; Hursthouse, M.B.; Malik, K.A.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 23, 3441-3449, 1994.
[9] Hou, L.; Li, D.; Ng, S.W.; Acta Cryst. E61, m404–m406, 2005.
[10] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Janczak, J.; Fallahpour, R.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 32, 2279-2297, 2022.
[11] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Torrei, M.; Janczak, J.; Appl. Organomet. Chem. 35, e6179, 2021.
[12] Momeni, B.Z.; Jebraeil, S.M.; Patrick, B.O.; Abd-El-Aziz, A.S.; Polyhedron, 55, 184-191, 2013.
[13] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Jebraeil, S.M.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1150, 196-205, 2017.
[14] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Torrei, M.; Rominger, F.; Appl. Organomet. Chem. 34, e5613, 2020.
[15] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Rominger, F.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 28, 235-250, 2018.
[16] Huang, T.-H.; Zhang, M.-H.; Gao, C.-Y.; Wang, L.-T.; Inorg. Chim. Acta 408, 91-95, 2013.
[17] Deb, S.; Sahoo, A.; Pal, P.; Baitalik, S.; Inorg. Chem. 60, 6836-6851, 2021.
[18] Liu, P.; Chi, Z.; Shi, G.; Dong, H.; Ma, C.; Chen, X.A.; Eur. Polym. 159, 110716, 2021.
[19] Momeni, B. Z.; Karimi, S.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1273, 134245, 2023.
[20] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; J. Nanostruct. 8, 242, 2018.
[21] Ahmad, E.; Rai, S.; Padhi, S.K.; Inter. J. Hydrog. Energy. 44, 16467-16477, 2019.
[22] Majee K.; Padhi, S. K.; New. J. Chem. 43, 3856-3865, 2019.
[23] Momeni, B.Z.; Doustkhahvajari, F; Inorg. Chim. Acta 487, 145-152, 2019.
[24] Maroń, A.; Czerwińska, K.; Machura, B.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Fernandes, A.R.; Małecki, J.G.; Szlapa-Kula, A.; Kula, S.; Krompiec, S.; Dalton Trans. 47, 6444-6463, 2018.
[25] Keller, S.; Camenzind, T.N.; Abraham, J.; Prescimone, A.; Häussinger, D.; Constable, E.C.; Housecroft, C.E.; Dalton Trans. 47, 946-957, 2018.
[26] Hannon, M.J.; Painting, C.L.; Plummer, E.A.; Childs, L.J.; Alcock, N.W.; Chem. Eur. J. 8, 2225-2238, 2002.
[27] Luong, L.M.; Lowe, C.D.; Olmstead, M.M.; Balch, A.L.; Polyhedron, 226, 116051, 2022.
[28] Heine, J.; Westemeier, H.; Dehnen, S.; Z. Anorg. Allg. Chem. 636, 996-1001, 2010.
[29] Bruijnincx, P.C.; Sadler, P.J.; Curr. Opin. Chem. Biol. 12, 197-206, 2008.
[30] Raju, S.K.; Karunakaran, A.; Kumar, S.; Sekar, P.; Murugesan, M.; Karthikeyan, M.; Ger. J. Pharm. Biomater. 1, 6-28, 2022.
[31] Gu, Y.-Q.; Zhong, Y.-J; Hu, M.-Q.; Li, H.-Q.; Yang, K.;Dong, Q.; Liang, H.; Chen, Z.-F.; Dalton Trans. 51, 1968-1978, 2022.
[32] Fnfoon, D.Y.; Al-Adilee, K.J.; J. Mol. Struct. 1271, 134089, 2023.
[33] Elkanzi, N.A.A; Hrichi, H.; Salah, H.; Albqmi, M.; Ali, A.M.; Abdou, A.; Polyhedron 230, 116219, 2023.
[34] Malarz, K.; Zych, D.; Gawecki, R.; Kuczak, M.; Musioł, R.; Mrozek-Wilczkiewicz, A.; Eur. J. Med. Chem. 212, 113032, 2021.
[35] Cummings, S.D.; Coord. Chem. Rev. 253, 1495-1516, 2009.
[36] Altmann, S.; Choroba, K.; Skonieczna, M.; Zygadło, D.; Raczyńska-Szajgin, M.; Maroń, A.; Małecki, J.G.; Szłapa-Kula, A.; Tomczyk, M.; Ratuszna, A.; Machura, B.; Szurko, A.; J. Inorg. Biochem. 201, 110809, 2019.
[37] Fik, M.A.; Gorczyński, A.; Kubicki, M.; Hnatejko, Z.; Fedoruk-Wyszomirska, A.; Wyszko, E.; Giel-Pietraszuk, M.; Patroniak, V.; Eur. J. Med. Chem. 86, 456-468, 2014.
[38] Njogu, E.M.; Martincigh, B.S.; Omondi, B.; Nyamori, V.O.; Appl. Organomet. Chem. 32, e4554, 2018.
[39] Mahendiran, D.; Kumar, R.S.; Rahiman, A.K.; Mater. Sci. Eng. C, 76, 601-615, 2017.
[40] Panebianco, R.; Viale, M.; Bertola, N.; Bellia, F.; Vecchio, G.; Dalton Trans. 51, 5000-5003, 2022.
[41] Matada, B.S.; Pattanashettar, R.; Yernale, N.G.; Bioorg. Med. Chem. 32, 115973, 2021.
[42] Yadav, P.; Shah, K.; Bioorganic Chem. 109, 104639, 2021.
[43] Choroba, K.; Machura, B.; Szlapa-Kula, A.; Malecki, J.G.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Cordeiro, S.; Baptista, P.V.; Fernandes, A.R.; Eur. J. Med. Chem. 218, 113404, 2021.
[44] Grau, J.; Caubet, A.; Roubeau, O.; Montpeyo, D.; Lorenzo, J.; Gamez, P.; Chem. Bio. Chem. 21, 2348-2355, 2020.
[45] Choroba, K.; Machura, B.; Kula, S.; Raposo, L.R.; Fernandes, A.R.; Kruszynksi, R.; Erfurt, K.; Shulpina, L.S.; Kozlov, Y.N.; Shulpin, G.B.; Dalton. Trans. 48, 12656-12673, 2019.
[46] Njogu, E.M.; Nyamori, V.O.; Omondi, B.; J. Mol. Struct. 1153, 202-211, 2018.
[47] Geary, W.J.; Coord. Chem. Rev. 7, 81-122, 1971.
[48] Santos, A.F.; Ferreira, I.P.; Pinheiro, C.B.; Santos, V.G.; Lopes, M.T.; Teixeira, L.R.; Rocha, W.R.; Rodrigues, G.L.; Beraldo, H.; ACS Omega 3, 7027-7035, 2018.
[49] Mughal, E.U.; Mirzaei, M.; Sadiq, A.; Fatima, S.; Naseem, A.; Naeem, N.; Fatima, N.; Kausar, S.; Altaf, A.A.; Zafar, M.N.; Khan, B.A.; R.; Soc. Open Sci. 7, 201208, 2020.
[50] Toledo, D.; Brovelli, F.; Soto-Delgado, J.; Peña, O.; Pivan, J.Y.; Moreno, Y.; J. Mol. Struct. 1153, 282-291, 2018.
[51] Hau, F.K.-W.; Lo, H.-S.; Yam, V.W.-W.; Chem. Eur. J. 22, 3738-3749, 2016.
[52] Sil, A.; Maity, A.; Giri, D.; Patra, S.K.; Sens. Actuators B Chem. 226, 403-411, 2016.
[53] Taghavi, F.; Gholizadeh, M.; Saljooghi, A.S; New J. Chem. 40, 2696-2703, 2016.
_||_[1] Yu, X.; Guo, C.; Lu, S.; Chen, Z.; Wang, H.; Li, X.; Macromol. Rapid Commun. 43(14), 2200004, 2022.
[2] Shi, J.; Wang, M.; Chem. Asian J. 16, 4037-4048, 2021.
[3] Panicker, R.R.; Sivaramakrishna, A.; Coord. Chem. Rev. 459, 214426, 2022.
[4] Uflyand, I.E.; Tkachev, V.V.; Zhinzhilo, V.A.; Drogan, E.G.; Burlakova, V.E.; Sokolov, M.E.; Panyushkin, V.T.; Baimuratova, R.K.; Dzhardimalieva, G.I.; J. Mol. Struct. 1250, 131909, 2022.
[5] Yu, X.; Gao, F.; Zhao, W.; Lai, H.; Wei, L.; Yang, C.; Wu, W.; Dalton Trans. 51, 9314-9322, 2022.
[6] McGhie, B.S.; Aldrich-Wright, J.R.; Biomedicines 10(3), 578, 2022.
[7] Peng, K.; Friedrich, A.; Schatzschneider, U.; Chem. Commun. 55, 8142-8145, 2019.
[8] Abel, E.W.; Orrell, K.G.; Osborne, A.G.; Pain, H.M.; Šik, V.; Hursthouse, M.B.; Malik, K.A.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 23, 3441-3449, 1994.
[9] Hou, L.; Li, D.; Ng, S.W.; Acta Cryst. E61, m404–m406, 2005.
[10] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Janczak, J.; Fallahpour, R.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 32, 2279-2297, 2022.
[11] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Torrei, M.; Janczak, J.; Appl. Organomet. Chem. 35, e6179, 2021.
[12] Momeni, B.Z.; Jebraeil, S.M.; Patrick, B.O.; Abd-El-Aziz, A.S.; Polyhedron, 55, 184-191, 2013.
[13] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Jebraeil, S.M.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1150, 196-205, 2017.
[14] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Torrei, M.; Rominger, F.; Appl. Organomet. Chem. 34, e5613, 2020.
[15] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Rominger, F.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 28, 235-250, 2018.
[16] Huang, T.-H.; Zhang, M.-H.; Gao, C.-Y.; Wang, L.-T.; Inorg. Chim. Acta 408, 91-95, 2013.
[17] Deb, S.; Sahoo, A.; Pal, P.; Baitalik, S.; Inorg. Chem. 60, 6836-6851, 2021.
[18] Liu, P.; Chi, Z.; Shi, G.; Dong, H.; Ma, C.; Chen, X.A.; Eur. Polym. 159, 110716, 2021.
[19] Momeni, B. Z.; Karimi, S.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1273, 134245, 2023.
[20] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; J. Nanostruct. 8, 242, 2018.
[21] Ahmad, E.; Rai, S.; Padhi, S.K.; Inter. J. Hydrog. Energy. 44, 16467-16477, 2019.
[22] Majee K.; Padhi, S. K.; New. J. Chem. 43, 3856-3865, 2019.
[23] Momeni, B.Z.; Doustkhahvajari, F; Inorg. Chim. Acta 487, 145-152, 2019.
[24] Maroń, A.; Czerwińska, K.; Machura, B.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Fernandes, A.R.; Małecki, J.G.; Szlapa-Kula, A.; Kula, S.; Krompiec, S.; Dalton Trans. 47, 6444-6463, 2018.
[25] Keller, S.; Camenzind, T.N.; Abraham, J.; Prescimone, A.; Häussinger, D.; Constable, E.C.; Housecroft, C.E.; Dalton Trans. 47, 946-957, 2018.
[26] Hannon, M.J.; Painting, C.L.; Plummer, E.A.; Childs, L.J.; Alcock, N.W.; Chem. Eur. J. 8, 2225-2238, 2002.
[27] Luong, L.M.; Lowe, C.D.; Olmstead, M.M.; Balch, A.L.; Polyhedron, 226, 116051, 2022.
[28] Heine, J.; Westemeier, H.; Dehnen, S.; Z. Anorg. Allg. Chem. 636, 996-1001, 2010.
[29] Bruijnincx, P.C.; Sadler, P.J.; Curr. Opin. Chem. Biol. 12, 197-206, 2008.
[30] Raju, S.K.; Karunakaran, A.; Kumar, S.; Sekar, P.; Murugesan, M.; Karthikeyan, M.; Ger. J. Pharm. Biomater. 1, 6-28, 2022.
[31] Gu, Y.-Q.; Zhong, Y.-J; Hu, M.-Q.; Li, H.-Q.; Yang, K.;Dong, Q.; Liang, H.; Chen, Z.-F.; Dalton Trans. 51, 1968-1978, 2022.
[32] Fnfoon, D.Y.; Al-Adilee, K.J.; J. Mol. Struct. 1271, 134089, 2023.
[33] Elkanzi, N.A.A; Hrichi, H.; Salah, H.; Albqmi, M.; Ali, A.M.; Abdou, A.; Polyhedron 230, 116219, 2023.
[34] Malarz, K.; Zych, D.; Gawecki, R.; Kuczak, M.; Musioł, R.; Mrozek-Wilczkiewicz, A.; Eur. J. Med. Chem. 212, 113032, 2021.
[35] Cummings, S.D.; Coord. Chem. Rev. 253, 1495-1516, 2009.
[36] Altmann, S.; Choroba, K.; Skonieczna, M.; Zygadło, D.; Raczyńska-Szajgin, M.; Maroń, A.; Małecki, J.G.; Szłapa-Kula, A.; Tomczyk, M.; Ratuszna, A.; Machura, B.; Szurko, A.; J. Inorg. Biochem. 201, 110809, 2019.
[37] Fik, M.A.; Gorczyński, A.; Kubicki, M.; Hnatejko, Z.; Fedoruk-Wyszomirska, A.; Wyszko, E.; Giel-Pietraszuk, M.; Patroniak, V.; Eur. J. Med. Chem. 86, 456-468, 2014.
[38] Njogu, E.M.; Martincigh, B.S.; Omondi, B.; Nyamori, V.O.; Appl. Organomet. Chem. 32, e4554, 2018.
[39] Mahendiran, D.; Kumar, R.S.; Rahiman, A.K.; Mater. Sci. Eng. C, 76, 601-615, 2017.
[40] Panebianco, R.; Viale, M.; Bertola, N.; Bellia, F.; Vecchio, G.; Dalton Trans. 51, 5000-5003, 2022.
[41] Matada, B.S.; Pattanashettar, R.; Yernale, N.G.; Bioorg. Med. Chem. 32, 115973, 2021.
[42] Yadav, P.; Shah, K.; Bioorganic Chem. 109, 104639, 2021.
[43] Choroba, K.; Machura, B.; Szlapa-Kula, A.; Malecki, J.G.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Cordeiro, S.; Baptista, P.V.; Fernandes, A.R.; Eur. J. Med. Chem. 218, 113404, 2021.
[44] Grau, J.; Caubet, A.; Roubeau, O.; Montpeyo, D.; Lorenzo, J.; Gamez, P.; Chem. Bio. Chem. 21, 2348-2355, 2020.
[45] Choroba, K.; Machura, B.; Kula, S.; Raposo, L.R.; Fernandes, A.R.; Kruszynksi, R.; Erfurt, K.; Shulpina, L.S.; Kozlov, Y.N.; Shulpin, G.B.; Dalton. Trans. 48, 12656-12673, 2019.
[46] Njogu, E.M.; Nyamori, V.O.; Omondi, B.; J. Mol. Struct. 1153, 202-211, 2018.
[47] Geary, W.J.; Coord. Chem. Rev. 7, 81-122, 1971.
[48] Santos, A.F.; Ferreira, I.P.; Pinheiro, C.B.; Santos, V.G.; Lopes, M.T.; Teixeira, L.R.; Rocha, W.R.; Rodrigues, G.L.; Beraldo, H.; ACS Omega 3, 7027-7035, 2018.
[49] Mughal, E.U.; Mirzaei, M.; Sadiq, A.; Fatima, S.; Naseem, A.; Naeem, N.; Fatima, N.; Kausar, S.; Altaf, A.A.; Zafar, M.N.; Khan, B.A.; R.; Soc. Open Sci. 7, 201208, 2020.
[50] Toledo, D.; Brovelli, F.; Soto-Delgado, J.; Peña, O.; Pivan, J.Y.; Moreno, Y.; J. Mol. Struct. 1153, 282-291, 2018.
[51] Hau, F.K.-W.; Lo, H.-S.; Yam, V.W.-W.; Chem. Eur. J. 22, 3738-3749, 2016.
[52] Sil, A.; Maity, A.; Giri, D.; Patra, S.K.; Sens. Actuators B Chem. 226, 403-411, 2016.
[53] Taghavi, F.; Gholizadeh, M.; Saljooghi, A.S; New J. Chem. 40, 2696-2703, 2016.
