حذف رنگ آزو (زرد مستقیم 86) از پساب واحدهای رنگزنی پارچه‌های کتانی با 4-سولفوکالیکس[4]آرن
الموضوعات :مجتبی قربانی 1 , سعید تقوایی گنجعلی 2 , علی اکبر طرلانی 3 , مرسده ملک زاده 4
1 - دانشجوی دکترا دانشکده شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران.
2 - . استاد دانشکده شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران.
3 - دانشیار پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران.
4 - استادیار دانشکده شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران.
الکلمات المفتاحية: زرد مستقیم 86, نمودار بنسی هیلدبراند, 4-سولفوکالیکس[4]آرن, جذب.,
ملخص المقالة :
مقاله حاضر روش سنتز 23،17،11،5-پاراترشیوبوتیل‌کالیکس[4]آرن و 23،17،11،5-تتراسولفونیک اسید کالیس[4]آرن (4-S-calix[4]) و استفاده از 4-S-calix[4]یا همان مشتق سولفونه 23،17،11،5-پاراترشیوبوتیل‌کالیکس[4]آرن به‌عنوان میزبان مولکولی مؤثری برای جذب رنگ آزو زرد مستقیم 86 در محیط آبی را نشان می‌دهد. پاراترشیوبوتیل‌کالیکس[4]آرن و مشتق سولفونه‌شده آن با طیفسنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR) شناسایی شدند. این ماده شیمیایی به‌دلیل ثبات و داشتن شکل مخروطی سخت، توان بالقوه‌ای را در برهمکنش‌های میزبان و مهمان نشان می‌دهد. ازاین‌رو، مولکول 4-S-calix[4] برای بررسی ویژگی کمپلکس و شدت جذب رنگ زرد مستقیم 86 به‌عنوان مهمان استفاده شدند. ثابت تشکیل (Kf) برای کمپلکس 4-S-calix[4]*DY86 با مقایسه شدت جذب، تخمین زده شد. مقدار تخمین‌زده‌شده برای ثابت تشکیل برابر با M-1 104× 6/4 بود. نسبت استوکیومتری کمپلکس با نمودار بنسی هیلدبراند به‌صورت 1:1 تعیین شد.
[1] Field JA, Lettinga G, Svitelskaya A, Slenders P, Borger A, Tan NC. Degradation of azo dye Mordant Yellow 10 in a sequential anaerobic and bioaugmented aerobic bioreactor. Water Science and Technology. 2000;42(5-6):337-44. doi: 10.2166/wst.2000.0533
[2] Kokol V, Doliška A, Eichlerová I, Baldrian P, Nerud F. Decolorization of textile dyes by whole cultures of Ischnoderma resinosum and by purified laccase and Mn-peroxidase. Enzyme and Microbial Technology. 2007;40(7):1673-7. doi: 10.1016/j.enzmictec.2006.08.015
[3] Sklyar V, Kalyuzhnyi S. Biomineralisation of azo dyes and their breakdown products in anaerobic-aerobic hybrid and UASB reactors. Water Science and Technology. 2000;41(12):23-30. doi: 10.2166/wst.2000.0233
[4] Moghaddam SS, Moghaddam MR, Arami M. Coagulation/flocculation process for dye removal using sludge from water treatment plant: Optimization through response surface methodology. J Hazard Mater. 2010;175(1-3):651-7. doi: 10.1016/j.jhazmat.2009.10.058
[5] Santos VP, Pereira MF, Faria PC, Órfão JJ. Decolourisation of dye solutions by oxidation with H2O2 in the presence of modified activated carbons. Journal of Hazardous Materials. 2009;162(2-3):736-42. doi: 10.1016/j.jhazmat.2008.05.090
[6] Dabrowski A. Adsorption - from theory to practice. Adv Colloid Interface Sci. 2001;93(1-3):135-224. doi: 10.1016/S0001-8686(00)00082-8
[7] Uzun I. Kinetics of the adsorption of reactive dyes by chitosan. Dyes and Pigments. 2006;70(2):76-83. doi: 10.1016/j.dyepig.2005.04.016
[8] Rodriguez Couto S. Dye removal by immobilised fungi. Biotechnol Adv. 2009;27(3):227-35. doi:10.1016/j.biotechadv.2008.12.001
[9] Praveen S, Jegan J, Bhagavathi Pushpa T, Gokulan R, Bulgariu L. Biochar for removal of dyes in contaminated water: an overview. Biochar. 2022;4(1):1-16. doi: 10.1007/s42773-022-00131-8
[10] Mittal A, Malviya A, Kaur D, Mittal J, Kurup L. Studies on the adsorption kinetics and isotherms for the removal and recovery of Methyl Orange from wastewaters using waste materials. J Hazard Mater. 2007;148(1-2):229-40. doi: 10.1016/j.jhazmat.2007.02.028
[11] Lysenko AA, Astashkina OV, Shevchenko AO, Udaltsova NN, Ibragimova RI, Khramkova NV, Timoshenko SI, Kryukova OV. Method of purification of carbon sorbent. RU2141450 patent. 1999.
[12] Namasivayam C, Kavitha D. Removal of Congo Red from water by adsorption onto activated carbon prepared from coir pith, an agricultural solid waste. Dyes and Pigments. 2002;54(1):47-58. doi: 10.1016/S0143-7208(02)00025-6
[13] Pavan FA, Dias SLP, Lima EC, Benvenutti EV. Removal of Congo red from aqueous solution by anilinepropylsilica xerogel. Dyes and Pigments. 2008;76(1):64-9. doi: 10.1016/j.dyepig.2006.08.027
[14] Lee M, Oh SY, Pathak TS, Paeng IR, Cho BY, Paeng KJ. Selective solid-phase extraction of catecholamines by the chemically modified polymeric adsorbents with crown ether. J Chromatogr A. 2007;1160(1-2):340-4. doi: 10.1016/j.chroma.2007.06.033
[15] Yilmaz E, Memon S, Yilmaz M. Removal of direct azo dyes and aromatic amines from aqueous solutions using two beta-cyclodextrin-based polymers. J Hazard Mater. 2010;174(1-3):592-7. doi: 10.1016/j.jhazmat.2009.09.093
[16] Bilensoy E. Cyclodextrins in pharmaceutics, cosmetics, and biomedicine. US: John Wiley & Sons; 2011. doi: 10.1002/9780470926819
[17] Chen M, Shang T, Fang W, Diao G. Study on adsorption and desorption properties of the starch grafted p-tert-butyl-calix[n]arene for butyl Rhodamine B solution. J Hazard Mater. 2011;185(2-3):914-21. doi: 10.1016/j.jhazmat.2010.09.107
[18] Gutsche CD. Calixarenes: An introduction. UK: Royal Society of Chemistry; 2008. doi: 10.1039/9781847558190
[19] Ryzhkina IS, Kiseleva YV, Murtazina LI, Solovieva SE, Manin NG, Konovalov AI. Disperse systems based on a dodecyl derivative of p-sulfonatocalix[6]arene: Self-organization and physicochemical properties in a wide range of concentrations and temperatures. Macroheterocycles. 2017;10(2):190-5. doi: 10.6060/mhc170518r
[20] Habibi Z, Taghvaei-Ganjali S, Zadmard R, Mehrazar M. Calixarene dimers as host molecules for inositol hexaphosphate, IP6, in aqueous solution. Letters in Organic Chemistry. 2018;15(9):747-52. doi: 10.2174/1570178615666171221142658
[21] Sgarlata C, Bonaccorso C, Gulino FG, Zito V, Arena G, Sciotto D. Inclusion of aromatic and aliphatic anions into a cationic water-soluble calix[4]arene at different pH values. Tetrahedron Letters. 2009;50(14):1610-3. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.01.100
[22] Tian L, Zhou S, Zhao J, Xu Q, Li N, Chen D, et al. Sulfonate-modified calixarene-based porous organic polymers for electrostatic enhancement and efficient rapid removal of cationic dyes in water. J Hazard Mater. 2023;441:129873. doi: 10.1016/j.jhazmat.2022.129873
[23] Taghvaei-Ganjali S, Zadmard R, Saber-Tehrani M. Immobilization of chlorosulfonyl-calix[4]arene onto the surface of silica gel through the directly estrification. Applied Surface Science. 2012;258(16):5925-32. doi: 10.1016/j.apsusc.2011.09.019
[24] Razaghian F, Taghvaei-Ganjali S, Hashemi MM, Zadmard R, Dehaghi SM. Copper-catalyzed synthesis of a novel inherently chiral calix[4]arene pyrazine derivative. Letters in Organic Chemistry. 2018;15(11):922-5. doi: 10.2174/1570178615666180412121751
[25] Lakomehsari KR, Ganjali ST, Zadmard R, Roshan M. A novel azo-calixaren derivative based on 2,6-diamino pyridine: Synthesis, characterization and antibacterial evaluation. Letters in Organic Chemistry. 2017;14(4):300-4. doi: 10.2174/1570178614666170321122533
[26] Hassibi E, Ganjali ST, Hashemi MM, Zadmard R, Dehaghi SM. Conformational mobility study in mono quinone derivative of calix[4]arene by low temperature NMR spectroscopy. Letters in Organic Chemistry. 2020;17(2):101-6. doi: 10.2174/1570178616666190228130119
[27] Gutsche CD, Iqbal M, Stewart D. Calixarenes. 19. Syntheses procedures for p-tert-butylcalix[4]arene. The Journal of Organic Chemistry. 2002;51(5):742-5. doi: 10.1021/jo00355a033
[28] Lamartine R, De Vains JB, Choquard P, Marcillac A, inventors. Transdiffusia SA, assignee. Process for the dealkylating sulfonation of p-alkyl calixarenes. US5,952,526 patent. 1999.
[29] Furer VL, Borisoglebskaya EI, Zverev VV, Kovalenko VI. The hydrogen bonding and conformations of p-tert-butylcalix[4]arene as studied by IR spectroscopy and by DFT calculations. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2005;62(1-3):483-93. doi: 10.1016/j.saa.2005.02.001
[30] Handayani D, Frimadasi W, Kusumaningsih T, editors. Synthesis and characterization of chitosan-pt-butylcalix[4]arene acid. IOP Conference Series: Materials Science and Engineering. 2018. doi: 10.1088/1757-899X/333/1/012011
