سنتز کارآمد بنزیمیدازول ها در شرایط بدون حلال با استفاده از کمپلکس کیتوسان-مس (II) استخراج شده از پوسته میگوی خلیج فارس
الموضوعات :
یوسف دلشاد
1
,
عبدالحمید دهقانی
2
,
میلاد قزلسفلو
3
,
سهیلا قاسمی
4
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران
3 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران
4 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران
الکلمات المفتاحية: استیل زدایی, کیتوسان, کمپلکس کیتوسان-مس (II), کیتین, بنزیمیدازول,
ملخص المقالة :
در این پژوهش، کاتالیزگری ارزان قیمت، دوست دار محیط زیست و قابل استفاده مجدد با روش مناسب سنتز شده است. برای این منظور، ابتدا ذرات کیتوسان از طریق فرایند استیل زدایی از ضایعات پوسته میگوی خلیج فارس تهیه شده و در ادامه کمپلکسی مبتنی بر مس بر روی بستری از ذرات کیتوسان با موفقیت بدست آمد. ساختار کمپلکس کیتوسان-مس(II)، با استفاده از روش های گوناگون از قبیل طیف سنجی مادون قرمز تبدیل فوریه، پراش پرتو ایکس، میکروسکوپ الکترونی روبشی، طیف سنجی پراش انرژی پرتو ایکس و طیف سنجی مرئی- فرابنفش تایید شد. با توجه به کاربرد وسیع بنزیمیدازول ها در صنعت و داروسازی، خواص کاتالیزگری کمپلکس کیتوسان-مس (II)سنتز شده، در واکنش دو جزئی سنتز مشتق های مختلف بنزیمیدازول تحت شرایط بدون حلال مطالعه شد. استفاده از کاتالیزگر کمپلکس کیتوسان-مس(II)، در سنتز مشتقات بنزیمدازول چندین مزیت از جمله بازده قابل توجه، شرایط واکنش ملایم، زمان سنتز کوتاه، جداسازی آسان کاتالیزگر و اجتناب از تولید زباله های سمی را نشان داد. علاوه بر این، کمپلکس کیتوسان-مس(II) به راحتی توسط صاف کردن بازیابی شد و می‌توان آن را برای پنج چرخه بدون از دست دادن فعالیت کاتالیزگری مورد استفاده ی مجدد قرار داد.
1. M.N.R. Kumar, React Funct Polym 46, 1-27 (2000)
2. J.J. Shamshina. P. Berton, R.D. Rogers. ACS Sustain. Chem. Eng 7, 6444-6457 (2019)
3. S.G. Kou. L.M. Peters, M.R. Mucalo, Int. J. Biol. Macromol 169, 85-94 (2021)
4. S.K. Shukla. A.K. Mishra. O.A. Arotiba, B.B. Mamba, Int. J. Biol. Macromol 59, 46-58 (2013)
5. I.O. Saheed. W. Da Oh, F.B.M. Suah, J. Hazard. Mater 408, 124889 (2021)
6. K. Divya, M.S. Jisha, Environ. Chem. Lett 16, 101-112 (2018)
7. A. Lončarević. M. Ivanković, A. Rogina. Mater 14, 5630 (2021)
8. S. Mekahlia, B. Bouzid. Phys. Procedia 2, 1045-1053 (2009)
9. E. Guibal. Sep. Purif. Technol 38, 43-74 (2004)
10. I.S. Lima, C. Airoldi. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp 229, 129-136 (2003)
11. R. Walia. M. Hedaitullah. S.F. Naaz, K. Iqbal, H.S Lamba, Int. J. Res. Pharm. Chem 1, 565-74 (2011)
12. N. Singh, A. Pandurangan. K. Rana. P. Anand. A. Ahamad, A.K. Tiwari, Int. Curr. Pharm. J 1, 110-118 (2012)
13. L.C. Davidse, Annu. Rev. Phytopathol 24, 43-65(1986)
14. N.S. El-Gohary M.I. Shaaban, Eur. J. Med. Chem 131, 255-262 (2017)
15. J.P. Wan. S.F. Gan. J.M. Wu, Y. Pan. Green Chem 11, 1633-1637 (2009)
16. B. Kumar, K. Smita, B. Kumar, L. Cumbal, Chem. Sci. J 126, 1831-1840 (2014)
17. S.D. Sharma, D. Konwar, Synth. Commun 39, 980-991 (2009)
18. A. Ghatak. S. Bhar, Synth. Commun 52, 368-379 (2022)
19. H.R. Shaterian. N. Fahimi, K. Azizi. Chin. J. Chem 29, 2389-2393 (2011)
20. K. Maeda. R. Matsubara, M. Hayashi. Org. Lett 23, 1530-1534 (2021)
21. S. Mekahlia, B. Bouzid, Phys. Procedia 2, 1045-1053 (2009)
22. S. Zahedi. J. S. Ghomi, H. Shahbazi-Alavi. Ultrason Sonochem 40, 260-264 (2018)
23. K.P. da Silva. Colloids Surf, A Physicochem Eng Asp 237, 15-21 (2004)
24. M.S. Usman. M.E.E. Zowalaty, K. Shameli. N. Zainuddin. M. Salama, N.A. Ibrahim, Int J Nanomedicine, 4467-4479 (2013)
