A novel nano perfluoro ionic liquid as an efficient catalyst in the synthesis of chromenes under mild and solvent-free conditions

Subject Areas : Iranian Journal of Catalysis

Javad Afsar ¹ , Ardeshir Khazaei ² , Mohammad Ali Zolfigol ³

1 - Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Bu-Ali Sina University, Hamedan, 6517838683, Iran.
2 - Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Bu-Ali Sina University, Hamedan, 6517838683, Iran.
3 - Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Bu-Ali Sina University, Hamedan, 6517838683, Iran.

Received: 2017-12-28 Accepted : 2018-04-13 Published : 2019-03-01

Keywords:

References:

[1] a) E. G. Hope, A. M. Stuart, J. Fluorine Chem. 100 (1999) 75-83; b) J. A. Gladysz, D. P. Curran, Tetrahedron 58 (2002) 3823-3825; c) C. B. Murray, G. Sandford, S. R. Korn, J. Fluorine Chem. 123 (2003) 81-84; d) M. Wende, F. Seidel, J. Gladysz, J. Fluorine Chem. 124 (2003) 45-54.
[2] M. Cavazzini, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, J. Fluorine Chem. 94 (1999) 183-193.
[3] a) A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000), 3168-3210; b) A. Dömling, D. Kan Wang, W. Wang, Chem. Rev. 112 (2012), 3083-3135; c) A. Khazaei, M. A. Zolfigol, A. R. Moosavi-Zare, J. Afsar, A. Zare, V. Khakyzadeh, M. H. Beyzavi, Chin. J. Catal. 34 (2013) 1936-1944; d) A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, M. Zarei, A. Zare, J. Afsar, Appl. Catal., A 505 (2015) 224-234.
[4] M. A. Zolfigol, T. Azadbakht, V. Khakyzadeh, R. Nejatyami, D. M. Perrin, RSC Adv. 4 (2014) 40036-40042.
[5] S. B. Sapkal, K. F. Shelke, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 1754-1756.
[6] M. A. Zolfigol, V. Khakyzadeh, A. R. Moosavi-Zare, A. Rostami, A. Zare, N. Iranpoor, M. H. Beyzavi, R. Luque, Green Chem. 15 (2013) 2132-2140.
[7] a) K. R. Seddon, A. Stark, M. J. Torres, Pure Appl. Chem. 72 (2000) 2275-2287; b) M. A. Zolfigol, S. Baghery, A. R. Moosavi-Zare, S. M. Vahdat, H. Alinezhad, M. Norouzi, RSC Adv. 5 (2015) 45027-45037.
[8] a) A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, O. Khaledian, V. Khakyzadeh, M. D. Farahani, H. G. Kruger, New J. Chem. 38 (2014) 2342-2347; b) A. Ouadi, O. Klimchuk, C. Gaillard, I. Billard, Green Chem. 9 ( 2007) 1160-1162.
[9] A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, V. Khakyzadeh, C. Böttcher, M. H. Beyzavi, A. Zare, A. Hasaninejad, R. Luque, J. Mater. Chem. 2 (2014) 770-777.
[10] M. A. Zolfigol, S. Baghery, A. R. Moosavi-Zare, S. M.Vahdat, RSC Adv. 5 (2015) 32933-32940.
[11] M. M. Kandeel, A. M. Kamal, E. K. Abdelall, H. A. Elshemy, Eur. J. Med. Chem. 59 (2013)183-193.
[12] T. Raj, R. K. Bhatia, M. Sharma, A. Saxena, M. Ishar, Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 790-794.
[13] T. Raj, R. K. Bhatia, R. K. Sharma, V. Gupta, D. Sharma, M. P. S. Ishar, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 3209-3216.
[14] M. Azizmohammadi, M. Khoobi, A. Ramazani, S. Emami, A. Zarrin, O. Firuzi, R. Miri, A. Shafiee, Eur. J. Med. Chem. 59 (2013) 15-22.
[15] F. M. Abdelrazek, P. Metz, E. K. Farrag, Arch. Pharm. 337 (2004) 482-485.
[16] A. Kumar, R.A. Maurya, S. Sharma, P. Ahmad, A. Singh, G. Bhatia, A. K. Srivastava, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 6447-6451.
[17] T. Symeonidis, K. C. Fylaktakidou, D. J. Hadjipavlou-Litina, K. E. Litinas, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 5012-5017.
[18] M. Rueping, E. Sugiono, E. Merino, Chem. Eur. J. 14 (2008) 6329-6332.
[19] a) M. A. Zolfigol, D. Habibi, B. F. Mirjalili, A. Bamoniri, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 3345-3349; b) M. A. Zolfigol, I. Mohammadpoor-Baltork, D. Habibi, B. F. Mirjalili, A. Bamoniri, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 8165-8167; c) M. A. Zolfigol, I. Mohammadpoor-Baltork, D. Habibi, B. F. Mirjalili, A. Bamoniri, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 179 (2004) 2189-2193.
[20] N. Karak, Fundamentals of polymers: Raw matertials to finish products, PHI learning private Ltd, New Delhi, 2009.
[21] N. Hazeri, M. T. Maghsoodlou, F. Mir, M. Kangani, H. Saravani, E. Molashahi, Chin. J. Catal. 35 (2014) 391-395.
[22] S. Khodabakhshi, B. Karami, K. Eskandari, S. J. Hoseini, C. R. Chim. 17 (2014) 35-40.
[23] K. Niknam, A. Jamali, Chin. J. Catal. 33 (2012) 1840-1849.
[24] M. A. Zolfigol, N. Bahrami-Nejad, F. Afsharnadery, S. Baghery, J. Mol. Liq. 221 (2016) 851-859.
[25] Z. Vafajoo, H. Veisi, M. T. Maghsoodlou, H. Ahmadian, C. R. Chim. 17 (2014) 301-304.
[26] M. Safaiee, M. A. Zolfigol, F. Afsharnadery, S. Baghery, RSC Adv. 5 (2015) 102340-102349.
[27] M. Kidwai, S. Saxena, M. K. R. Khan, S. S. Thukral, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 4295-4298.
[28] M. M. Heravi, K. Bakhtiari, V. Zadsirjan, F. F. Bamoharram, O. M. Heravi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 17 (2007) 4262-4265.
[29] S. Abdolmohammadi, M. Afsharpour, S. S. Keshavarz-Fatideh, Afr. J. Chem. 67 (2014) 203-210.
[30] K. Azizi, M. Karimi, H. R. Shaterian, A. Heydari, RSC Adv.4 (2014) 42220-42225.
[31] S. Javanshir, M. Safari, M. Dekamin, Sci. Iran. Trans. C 21 (2014) 742-747.
[32] S. R. Kale, S. S. Kahandal, A. S. Burange, M. B. Gawande, R. V. Jayaram, Catal. Sci. Tech. 3 (2013) 2050-2056.
[33] J. M. Khurana, B. Nand, P. Saluja, Tetrahedron 66 (2010) 5637-5641.
[34] J. M. Khurana, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4125-4127.
[35] S. Paul, P. Bhattacharyya, A. R. Das, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 4636-4641.
[36] M. Khoobi, L. Ma’mani, F. Rezazadeh, Z. Zareie, A. Foroumadi, A. Ramazani, A. Shafiee, J. Mol. Catal. A: Chem. 359 (2012) 74-80.
[37] Y. Wang, H. Ye, G. Zuo, J. Luo, J. Mol. Liq. 212 (2015) 418-422.
[38] M. Sedaghat, M. R. Booshehri, M. Nazarifar, F. Farhadi, Appl. Clay. Sci. 95 (2014) 55-59.
[39] M. M. Heravi, B. A. Jani, F. Derikvand, F. F. Bamoharram, H. A. Oskooie, Catal. Commun. 10 (2008) 272-275.