به‌کارگیری کاتالیست مس (II)، اتیلن گلیکول و تابش ریزموج در آریل‌دارشدن تعدادی از آمین‌های نوع اول، آمینوالکل‌ها و آمونیاک در راستای دستیابی به اهداف شیمی سبز
محورهای موضوعی : شیمی تجزیهعلی شریفی 1 , نیما قنوعی 2 , محمد سعید عبایی 3
1 - دانشیار شیمی آلی، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
2 - دانشجوی دکترای شیمی آلی، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
3 - استاد شیمی آلی، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
کلید واژه: اتیلن گلیکول, ریزموج, س (II) کلرید, N-آریل‌دارشدن, آمین‌دارشدن,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، یک روش تازه برای آریل‌دارکردن تعدادی از آمین‌های گوناگون نوع اول و آمینوالکل‌های متفاوت با استفاده از کاتالیست مس (II) در محیط اتیلن گلیکول گسترش پیدا کرده است. سامانه کاتالیستی به کار رفته بسیار ساده و شامل نمک‌های مس (II) کلرید (1/0 اکی‌والان) و پتاسیم کربنات (0/2 اکی‌والان) و حلال اتیلن گلیکول است. اتیلن گلیکول عملکردی دوگانه به‌عنوان حلال واکنش و در عین حال لیگاند فعال‌کننده یون مس داشت و در این شرایط، نیازی به استفاده از لیگاندهای کمکی و دیگر حلال‌های آلی برای فعال‌سازی کاتالیست وجود نداشت. تمامی واکنش‌ها تحت تابش امواج ریزموج در مدت‌زمانی کوتاه (10 تا 20 دقیقه) و با بازده متوسط تا خوب (60 تا 75%) به پایان رسیدند. هم‌چنین در ادامه، از این روش در فرایند آمین‌دارشدن آریل هالید‌ها با محلول آبی آمونیاک استفاده شده است و آمین‌های آروماتیک مربوط با بازده عالی به دست آمدند.
[1] Evano, G.; Theunissena, C.; Pradal, A.; Nat. Prod. Rep., 30, 1467–1489, 2013.
[2] Sambiagio, C.; Marsden, S. P.; Blacker, A. J.; McGowan, P. C.; Chem. Soc. Rev., 43, 3525–3550, 2014.
[3] Monnier, F.; Taillefer, M.; Angew. Chem. Int. Ed., 48, 6954– 6971, 2009.
[4] Jiao, J.; Zhang, X. R.; Chang, N. H.; Wang, J.; Wei, J. F.; Shi, X. Y.; Chen, Z. G. J.; Org. Chem., 76, 1180–1183, 2011.
[5] Ji, Pengju.; Atherton, J. H.; Page, M. I.; J. Org. Chem., 77, 7471–7478, 2012.
[6] Hajipour, A. R.; Dordahan, F.; Rafiee, F.; Mahdavi, M.; Appl. Organometal. Chem., 28, 809–813, 2014.
[7] Yang, B.; Mao, Z.; Zhu, X.; Wan, Y.; Catal. Commun., 60, 92–95, 2015.
[8] Martina, K.; Rinaldi, L.; Baricco, F.; Boffa, L.; Cravotto, G.; Synlett, 26, 2789–2794, 2015.
[9] Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L.; Org. Lett., 4, 581–584, 2002.
[10] Job, G. E.; Buchwald, S. L.; Org. Lett., 4, 3703–3706, 2002.
[11] Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L.; Org. Lett., 4, 3517–3520, 2002.
[12] Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P.; Tetrahedron Lett., 42, 3251–3254, 2001.
[13] Guo, Z.; Guo, J.; Song, Y.; Wang, L.; Zou, G.; Appl. Organometal. Chem., 23, 150–153, 2009.
[14] Yin, H.; Jin, M.; Chen, W.; Chen, C.; Zheng, L.; Wei, P.; Han, S.; Tetrahedron Lett., 53, 1265–1270, 2012.
[15] Kaboudin, B.; Abedi, Y.; Yokomatsu, T.; Eur. J. Org. Chem., 33, 6656–6662, 2011.
[16] Harjani, J. R.; Liang, C.; Jessop, P. G.; J. Org. Chem., 76, 1683–1691, 2011.
