تهیه و شناسایی نانوکاتالیست جدید nano-Feldspar/TiCl4 و کاربرد آن برای سنتز مشتقات دی هیدروپیرانو [۲و۳-b] کرومن دیون
محورهای موضوعی : نانوموادالهه آبیار 1 , بهاره صادقی 2 , محمد حسین مسلمین 3
1 - دانشکده شیمی، واحد یزد، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران
2 - دانشکده شیمی، واحد یزد، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران
3 - دانشکده شیمی، واحد یزد، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران
کلید واژه: نانوکاتالیست, دایمدون, تیتانیم تترا کلرید, فلدسپات, کوجیک اسید, آلدهیدهای آروماتیک,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، کاتالیزور جدید nano-Feldspar/TiCl4 به کمک فلدسپات و واکنش آن با اسید لوئیس تیتانیم تترا کلرید سنتز و بوسیله تکنیکهای طیفسنجی تبدیل فوریه فرو سرخ (FT-IR)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (FE-SEM)، طیفسنجی پراش انرژی پرتو ایکس (EDX) و میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) مورد شناسایی قرار گرفت. سایز ذرات کاتالیزور nano-Feldspar/TiCl4 بوسیله میکروسکوپ الکترونی روبشی در حدود nm ۵۰ نشان داده شد. شکل ذرات فلدسپات به صورت ورقهای میباشد، در صورتیکه ذرات نانوکاتالیست nano-Feldspar/TiCl4 کروی شکل است. نتایج FE-SEM و EDX نشان میدهند که تیتانیم تترا کلرید با ترکیبات سیلیکاژل موجود در فلدسپات واکنش داده و با حذف HCl پیوندهای جدید Si-O-Ti ایجاد شده و سایز ذرات نیز به زیر nm 100 رسیده است. بر اساس تصاویر TEM نانوذرات از یکدیگر جدا شده و لایه ابر مانند خاکستری رنگی با ضخامت در حدود nm 3-5 در اطراف آنها مشاهده شده است. nano-Feldspar/TiCl4 مزایایی از قبیل سادگی دست زدن، صرفه اقتصادی، بازیافت آسان و استفاده مجدد بدون از دست دادن کیفیت و کارایی دارد. فعالیت کاتالیزوری این کاتالیزور اسیدی جامد در یک واکنش سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، دایمدون و کوجیک اسید در شرایط رفلاکس در حلال اتانول برای تهیه مشتقات دی هیدروپیرانو [۲و۳-b] کرومن دیون مورد آزمایش قرار گرفت. برای شناسایی محصولات سنتز شده از نقطه ذوب، طیفهای مادون قرمز (IR) و رزونانس مغناطیسی هسته (NMR) استفاده شده است. روش پیشنهادی دارای مزایایی از قبیل بهره بالا، شرایط واکنش ملایم، سازگار با محیط زیست و زمان واکنش کوتاه است.
- Paul, M. Maji, K. Chakrabartia, S. Kundu, Organic & Biomolecular Chemistry, 18, 2020, 2193.
- G. Neochoritis, T. Zhao, A. Domling, Chemical Reviews, 119, 2019, 1970.
- F. Allochio Filho, B.C. Lemos, A.S. de Souza, S. Pinheiro, S.J. Greco, Tetrahedron, 73, 2017, 6977.
- Manouchehri, B. Sadeghi, F. Najafi, M.H. Mosslemin, Journal of the Iranian Chemical Society, 15, 2018, 1673.
- Chaudhary, Molecular Diversity, 5, 2020, 2318.
- S. Shehab, A.A. Ghoneim, Arabian Journal of Chemistry, 9, 2016, S966.
- K. Chattapadhyay, P.J. Dureja, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 2006, 2129.
- Y.C. Wu, W.F. Fong, J.X. Zhang, C.H. Leung, H.L. Kwong, M.S. Yang, D. Li, H.Y. Cheung, European Journal of Pharmacology, 473, 2003, 9.
- M. Mohareb, J. Schatz, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19, 2011, 2707.
- N. Vlachou, K.E. Litinas, Current Organic Chemistry, 23, 2019, 2679.
- F. Andrade, G.S. Lima, P.L. Gastelois, D.A. Gomes, W.A.A. Macedo, E.M.B. Sousa, International Journal of Applied Ceramic Tecnology, 17, 2020, 380.
- Xiong, M.C. Pirrung, Organic Letters, 10, 2008, 1151.
- Karakaya, A. Ture, A. Ercan, S. Oncul, M.D. Aytemir, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 88, 2019, 102950.
- Fickova, E. Pravdova, L. Rondhal, M. Uher, J. Brtko, Journal of Applied Toxicology, 28, 2008, 554.
- S. Lee, J.H. Park, M.H. Kim, S.H. Seo, H.J. Kim, Archiv der Pharmazie, 339, 2006, 111.
- L. Li, L.Q. Wu, F.L. Yan, Journal of the Brazilian Chemical Society, 22, 2011, 2202.
- V.S. Reddy, M.R. Reddy, G. Narasimhulu, J.S. Yadav, Tetrahedron letters, 51, 2010, 5677.
- Zhang, Y. Qu, Journal of Chemistry, 2013, 2013, 1.
- Sartori, R. Maggi, Chemical Reviews, 106, 2006, 1077.
- A. Zolfigol, A. Khazaei, M. Mokhlesi, H. Vahedi, S. Sajadifar, M. Pirveysian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 187, 2012, 295.
- B.F. Mirjalili, M.M. Hashemi, B. Sadeghi, H. Emtiazi, Journal of the Chinese Chemical Society, 56, 2009, 386.
- Masteri-Farahani, M. Modarres, Scientia Iranica C, 24, 2017, 2993.
- Bamoniri, B.F. Mirjalili, S. Saleh, RSC Advances, 8, 2018, 6178.
- F. Mirjalili, L. Zamani, South African Journal of Chemistry, 67, 2014, 21.
- Dehghani Ashkzari, B. Sadeghi, S. Zavar, Polycyclic Aromatic Compounds, 36, 2018, 1.
- Sadeghi, E. Arabian, E. Akbarzadeh, Inorganic and Nano-Metal Chemistry, 50, 2020, 661.
- Abyar, B. Sadeghi, M.H. Mosslemin, Polycyclic Aromatic Compounds, 39, 2019, 1.
- Molaei, B. Sadeghi, Journal of Nanostructure in Chemistry, 8, 2018, 197.
- Sadeghi, M.H. Sowlat Tafti, Journal of the Iranian Chemical Society, 13, 2016, 1375.
- Sadeghi, M. Bouslik, M.R. Shishehbore, Journal of the Iranian Chemical Society, 12, 2015, 1801.
- Boumaza, L. Favaro, J. Ledion, G. Sattonnay, J.B. Brubach, P. Berthet, A.M. Huntz, P. Roy, R. Tetot, J. Journal of solid state chemistry, 182, 2009, 1171.
- Mazaheri, S.M. Mirabedini, M. Esfandeh, Iranian Journal of Polymer Science and Technology, 25, 2012, 221.
- Paul, M. Maji, K. Chakrabartia, S. Kundu, Organic & Biomolecular Chemistry, 18, 2020, 2193.
- G. Neochoritis, T. Zhao, A. Domling, Chemical Reviews, 119, 2019, 1970.
- F. Allochio Filho, B.C. Lemos, A.S. de Souza, S. Pinheiro, S.J. Greco, Tetrahedron, 73, 2017, 6977.
- Manouchehri, B. Sadeghi, F. Najafi, M.H. Mosslemin, Journal of the Iranian Chemical Society, 15, 2018, 1673.
- Chaudhary, Molecular Diversity, 5, 2020, 2318.
- S. Shehab, A.A. Ghoneim, Arabian Journal of Chemistry, 9, 2016, S966.
- K. Chattapadhyay, P.J. Dureja, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 2006, 2129.
- Y.C. Wu, W.F. Fong, J.X. Zhang, C.H. Leung, H.L. Kwong, M.S. Yang, D. Li, H.Y. Cheung, European Journal of Pharmacology, 473, 2003, 9.
- M. Mohareb, J. Schatz, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19, 2011, 2707.
- N. Vlachou, K.E. Litinas, Current Organic Chemistry, 23, 2019, 2679.
- F. Andrade, G.S. Lima, P.L. Gastelois, D.A. Gomes, W.A.A. Macedo, E.M.B. Sousa, International Journal of Applied Ceramic Tecnology, 17, 2020, 380.
- Xiong, M.C. Pirrung, Organic Letters, 10, 2008, 1151.
- Karakaya, A. Ture, A. Ercan, S. Oncul, M.D. Aytemir, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 88, 2019, 102950.
- Fickova, E. Pravdova, L. Rondhal, M. Uher, J. Brtko, Journal of Applied Toxicology, 28, 2008, 554.
- S. Lee, J.H. Park, M.H. Kim, S.H. Seo, H.J. Kim, Archiv der Pharmazie, 339, 2006, 111.
- L. Li, L.Q. Wu, F.L. Yan, Journal of the Brazilian Chemical Society, 22, 2011, 2202.
- V.S. Reddy, M.R. Reddy, G. Narasimhulu, J.S. Yadav, Tetrahedron letters, 51, 2010, 5677.
- Zhang, Y. Qu, Journal of Chemistry, 2013, 2013, 1.
- Sartori, R. Maggi, Chemical Reviews, 106, 2006, 1077.
- A. Zolfigol, A. Khazaei, M. Mokhlesi, H. Vahedi, S. Sajadifar, M. Pirveysian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 187, 2012, 295.
- B.F. Mirjalili, M.M. Hashemi, B. Sadeghi, H. Emtiazi, Journal of the Chinese Chemical Society, 56, 2009, 386.
- Masteri-Farahani, M. Modarres, Scientia Iranica C, 24, 2017, 2993.
- Bamoniri, B.F. Mirjalili, S. Saleh, RSC Advances, 8, 2018, 6178.
- F. Mirjalili, L. Zamani, South African Journal of Chemistry, 67, 2014, 21.
- Dehghani Ashkzari, B. Sadeghi, S. Zavar, Polycyclic Aromatic Compounds, 36, 2018, 1.
- Sadeghi, E. Arabian, E. Akbarzadeh, Inorganic and Nano-Metal Chemistry, 50, 2020, 661.
- Abyar, B. Sadeghi, M.H. Mosslemin, Polycyclic Aromatic Compounds, 39, 2019, 1.
- Molaei, B. Sadeghi, Journal of Nanostructure in Chemistry, 8, 2018, 197.
- Sadeghi, M.H. Sowlat Tafti, Journal of the Iranian Chemical Society, 13, 2016, 1375.
- Sadeghi, M. Bouslik, M.R. Shishehbore, Journal of the Iranian Chemical Society, 12, 2015, 1801.
- Boumaza, L. Favaro, J. Ledion, G. Sattonnay, J.B. Brubach, P. Berthet, A.M. Huntz, P. Roy, R. Tetot, J. Journal of solid state chemistry, 182, 2009, 1171.
- Mazaheri, S.M. Mirabedini, M. Esfandeh, Iranian Journal of Polymer Science and Technology, 25, 2012, 221.