تهیه و شناسایی نانوکاتالیست جدید nano-Feldspar/TiCl4 و کاربرد آن برای سنتز مشتقات دی هیدروپیرانو [۲و۳-b] کرومن دیون
محورهای موضوعی :
نانومواد
الهه آبیار
1
,
بهاره صادقی
2
,
محمد حسین مسلمین
3
1 - دانشکده شیمی، واحد یزد، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران
2 - دانشکده شیمی، واحد یزد، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران
3 - دانشکده شیمی، واحد یزد، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران
تاریخ دریافت : 1399/08/27
تاریخ پذیرش : 1399/08/27
تاریخ انتشار : 1399/10/01
کلید واژه:
نانوکاتالیست,
دایمدون,
تیتانیم تترا کلرید,
فلدسپات,
کوجیک اسید,
آلدهیدهای آروماتیک,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، کاتالیزور جدید nano-Feldspar/TiCl4 به کمک فلدسپات و واکنش آن با اسید لوئیس تیتانیم تترا کلرید سنتز و بوسیله تکنیکهای طیفسنجی تبدیل فوریه فرو سرخ (FT-IR)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (FE-SEM)، طیفسنجی پراش انرژی پرتو ایکس (EDX) و میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) مورد شناسایی قرار گرفت. سایز ذرات کاتالیزور nano-Feldspar/TiCl4 بوسیله میکروسکوپ الکترونی روبشی در حدود nm ۵۰ نشان داده شد. شکل ذرات فلدسپات به صورت ورقهای میباشد، در صورتیکه ذرات نانوکاتالیست nano-Feldspar/TiCl4 کروی شکل است. نتایج FE-SEM و EDX نشان میدهند که تیتانیم تترا کلرید با ترکیبات سیلیکاژل موجود در فلدسپات واکنش داده و با حذف HCl پیوندهای جدید Si-O-Ti ایجاد شده و سایز ذرات نیز به زیر nm 100 رسیده است. بر اساس تصاویر TEM نانوذرات از یکدیگر جدا شده و لایه ابر مانند خاکستری رنگی با ضخامت در حدود nm 3-5 در اطراف آنها مشاهده شده است. nano-Feldspar/TiCl4 مزایایی از قبیل سادگی دست زدن، صرفه اقتصادی، بازیافت آسان و استفاده مجدد بدون از دست دادن کیفیت و کارایی دارد. فعالیت کاتالیزوری این کاتالیزور اسیدی جامد در یک واکنش سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، دایمدون و کوجیک اسید در شرایط رفلاکس در حلال اتانول برای تهیه مشتقات دی هیدروپیرانو [۲و۳-b] کرومن دیون مورد آزمایش قرار گرفت. برای شناسایی محصولات سنتز شده از نقطه ذوب، طیفهای مادون قرمز (IR) و رزونانس مغناطیسی هسته (NMR) استفاده شده است. روش پیشنهادی دارای مزایایی از قبیل بهره بالا، شرایط واکنش ملایم، سازگار با محیط زیست و زمان واکنش کوتاه است.
منابع و مأخذ:
Paul, M. Maji, K. Chakrabartia, S. Kundu, Organic & Biomolecular Chemistry, 18, 2020, 2193.
G. Neochoritis, T. Zhao, A. Domling, Chemical Reviews, 119, 2019, 1970.
F. Allochio Filho, B.C. Lemos, A.S. de Souza, S. Pinheiro, S.J. Greco, Tetrahedron, 73, 2017, 6977.
Manouchehri, B. Sadeghi, F. Najafi, M.H. Mosslemin, Journal of the Iranian Chemical Society, 15, 2018, 1673.
Chaudhary, Molecular Diversity, 5, 2020, 2318.
S. Shehab, A.A. Ghoneim, Arabian Journal of Chemistry, 9, 2016, S966.
K. Chattapadhyay, P.J. Dureja, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 2006, 2129.
Y.C. Wu, W.F. Fong, J.X. Zhang, C.H. Leung, H.L. Kwong, M.S. Yang, D. Li, H.Y. Cheung, European Journal of Pharmacology, 473, 2003, 9.
M. Mohareb, J. Schatz, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19, 2011, 2707.
N. Vlachou, K.E. Litinas, Current Organic Chemistry, 23, 2019, 2679.
F. Andrade, G.S. Lima, P.L. Gastelois, D.A. Gomes, W.A.A. Macedo, E.M.B. Sousa, International Journal of Applied Ceramic Tecnology, 17, 2020, 380.
Xiong, M.C. Pirrung, Organic Letters, 10, 2008, 1151.
Karakaya, A. Ture, A. Ercan, S. Oncul, M.D. Aytemir, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 88, 2019, 102950.
Fickova, E. Pravdova, L. Rondhal, M. Uher, J. Brtko, Journal of Applied Toxicology, 28, 2008, 554.
S. Lee, J.H. Park, M.H. Kim, S.H. Seo, H.J. Kim, Archiv der Pharmazie, 339, 2006, 111.
L. Li, L.Q. Wu, F.L. Yan, Journal of the Brazilian Chemical Society, 22, 2011, 2202.
V.S. Reddy, M.R. Reddy, G. Narasimhulu, J.S. Yadav, Tetrahedron letters, 51, 2010, 5677.
Zhang, Y. Qu, Journal of Chemistry, 2013, 2013, 1.
Sartori, R. Maggi, Chemical Reviews, 106, 2006, 1077.
A. Zolfigol, A. Khazaei, M. Mokhlesi, H. Vahedi, S. Sajadifar, M. Pirveysian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 187, 2012, 295.
B.F. Mirjalili, M.M. Hashemi, B. Sadeghi, H. Emtiazi, Journal of the Chinese Chemical Society, 56, 2009, 386.
Masteri-Farahani, M. Modarres, Scientia Iranica C, 24, 2017, 2993.
Bamoniri, B.F. Mirjalili, S. Saleh, RSC Advances, 8, 2018, 6178.
F. Mirjalili, L. Zamani, South African Journal of Chemistry, 67, 2014, 21.
Dehghani Ashkzari, B. Sadeghi, S. Zavar, Polycyclic Aromatic Compounds, 36, 2018, 1.
Sadeghi, E. Arabian, E. Akbarzadeh, Inorganic and Nano-Metal Chemistry, 50, 2020, 661.
Abyar, B. Sadeghi, M.H. Mosslemin, Polycyclic Aromatic Compounds, 39, 2019, 1.
Molaei, B. Sadeghi, Journal of Nanostructure in Chemistry, 8, 2018, 197.
Sadeghi, M.H. Sowlat Tafti, Journal of the Iranian Chemical Society, 13, 2016, 1375.
Sadeghi, M. Bouslik, M.R. Shishehbore, Journal of the Iranian Chemical Society, 12, 2015, 1801.
Boumaza, L. Favaro, J. Ledion, G. Sattonnay, J.B. Brubach, P. Berthet, A.M. Huntz, P. Roy, R. Tetot, J. Journal of solid state chemistry, 182, 2009, 1171.
Mazaheri, S.M. Mirabedini, M. Esfandeh, Iranian Journal of Polymer Science and Technology, 25, 2012, 221.
_||_
Paul, M. Maji, K. Chakrabartia, S. Kundu, Organic & Biomolecular Chemistry, 18, 2020, 2193.
G. Neochoritis, T. Zhao, A. Domling, Chemical Reviews, 119, 2019, 1970.
F. Allochio Filho, B.C. Lemos, A.S. de Souza, S. Pinheiro, S.J. Greco, Tetrahedron, 73, 2017, 6977.
Manouchehri, B. Sadeghi, F. Najafi, M.H. Mosslemin, Journal of the Iranian Chemical Society, 15, 2018, 1673.
Chaudhary, Molecular Diversity, 5, 2020, 2318.
S. Shehab, A.A. Ghoneim, Arabian Journal of Chemistry, 9, 2016, S966.
K. Chattapadhyay, P.J. Dureja, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 2006, 2129.
Y.C. Wu, W.F. Fong, J.X. Zhang, C.H. Leung, H.L. Kwong, M.S. Yang, D. Li, H.Y. Cheung, European Journal of Pharmacology, 473, 2003, 9.
M. Mohareb, J. Schatz, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19, 2011, 2707.
N. Vlachou, K.E. Litinas, Current Organic Chemistry, 23, 2019, 2679.
F. Andrade, G.S. Lima, P.L. Gastelois, D.A. Gomes, W.A.A. Macedo, E.M.B. Sousa, International Journal of Applied Ceramic Tecnology, 17, 2020, 380.
Xiong, M.C. Pirrung, Organic Letters, 10, 2008, 1151.
Karakaya, A. Ture, A. Ercan, S. Oncul, M.D. Aytemir, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 88, 2019, 102950.
Fickova, E. Pravdova, L. Rondhal, M. Uher, J. Brtko, Journal of Applied Toxicology, 28, 2008, 554.
S. Lee, J.H. Park, M.H. Kim, S.H. Seo, H.J. Kim, Archiv der Pharmazie, 339, 2006, 111.
L. Li, L.Q. Wu, F.L. Yan, Journal of the Brazilian Chemical Society, 22, 2011, 2202.
V.S. Reddy, M.R. Reddy, G. Narasimhulu, J.S. Yadav, Tetrahedron letters, 51, 2010, 5677.
Zhang, Y. Qu, Journal of Chemistry, 2013, 2013, 1.
Sartori, R. Maggi, Chemical Reviews, 106, 2006, 1077.
A. Zolfigol, A. Khazaei, M. Mokhlesi, H. Vahedi, S. Sajadifar, M. Pirveysian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 187, 2012, 295.
B.F. Mirjalili, M.M. Hashemi, B. Sadeghi, H. Emtiazi, Journal of the Chinese Chemical Society, 56, 2009, 386.
Masteri-Farahani, M. Modarres, Scientia Iranica C, 24, 2017, 2993.
Bamoniri, B.F. Mirjalili, S. Saleh, RSC Advances, 8, 2018, 6178.
F. Mirjalili, L. Zamani, South African Journal of Chemistry, 67, 2014, 21.
Dehghani Ashkzari, B. Sadeghi, S. Zavar, Polycyclic Aromatic Compounds, 36, 2018, 1.
Sadeghi, E. Arabian, E. Akbarzadeh, Inorganic and Nano-Metal Chemistry, 50, 2020, 661.
Abyar, B. Sadeghi, M.H. Mosslemin, Polycyclic Aromatic Compounds, 39, 2019, 1.
Molaei, B. Sadeghi, Journal of Nanostructure in Chemistry, 8, 2018, 197.
Sadeghi, M.H. Sowlat Tafti, Journal of the Iranian Chemical Society, 13, 2016, 1375.
Sadeghi, M. Bouslik, M.R. Shishehbore, Journal of the Iranian Chemical Society, 12, 2015, 1801.
Boumaza, L. Favaro, J. Ledion, G. Sattonnay, J.B. Brubach, P. Berthet, A.M. Huntz, P. Roy, R. Tetot, J. Journal of solid state chemistry, 182, 2009, 1171.
Mazaheri, S.M. Mirabedini, M. Esfandeh, Iranian Journal of Polymer Science and Technology, 25, 2012, 221.