هدف پژوهش حاضر توصیف تجارب زیسته معلمان از چالش‌های آموزش سایه در نظام آموزشی بود. در این پژوهش، روش کیفی از نوع پدیدارشناسی استفاده گردید. به‌منظور احصای تجارب، 15 نفر از معلمان با سابقه مدارس با روش نمونه‌گیری هدفمند و تا رسیدن به اشباع نظری انتخاب شدند. داده‌ها با استفاده از مصاحبه نیمه ‌ساختاریافته گردآوری و با روش هفت مرحله‌ای کلایزی تحلیل شد. پس از بررسی معتبر بودن داده‌ها توسط مشارکت‌کنندگان، کدهای به‌دست آمده در قالب 6 مضمون اصلی و 15 مضمون فرعی تلخیص شدند. یافته‌ها نشان داد که چالش‌های مرتبط با معلمان با مضامین فرعی (عدم صلاحیت‌های تخصصی و علمی، ویژگی‌های ظاهری نامناسب، عدم دریافت آموزش‌های ضمن خدمت و حقوق و مزایای پایین)؛ چالش‌های مرتبط عملکرد و موقعیت دانش‌آموزان با مضامین فرعی (اختلالات یادگیری، عدم انگیزه و علاقه و عدم دسترسی)، چالش‌های مرتبط با خانواده‌ها با مضامین فرعی (عدم آگاهی خانواده‌ها از ویژگی‌های فردی و روانشناختی دانش‌آموزان، شرایط اقتصادی نامناسب و ضعف فرهنگی خانواده‌ها)، چالش‌های مرتبط با دولت با مضمون (کارکردهای پایین دولت)، چالش‌های مرتبط با تبلیغات با مضامین فرعی (بازاریابی افراد و سوء استفاده مؤسسات آموزشی) و چالش‌های مرتبط با امکانات و فضای آموزشی با مضامین فرعی (عدم وجود امکانات و تجهیزات و فضای آموزشی نامناسب) مهم‌ترین مضامین اصلی و فرعی در تجارب معلمان است. درنتیجه آموزش سایه در قالب تدریس خصوصی می‌تواند معلمان، دانش‌آموزان، خانواده‌ها و نهادهای رسمی را در امر آموزش و یادگیری با چالش‌هایی روبه‌رو کند. پرونده مقاله